El problema lo he reproducido al actualizar W2008 R2 con KB2489256, que incluye cambios en FTP 7.5 con la autenticación y los login dejan de funcionar. Lo peor de todo es que aunque se desinstalen los updates el problema persiste y no he encontrado foro de Plesk o Windows que arroje luz sobre el tema. Así que lo pongo aquí por si a alguien más le sucede.
ERROR:
El ftp responde, pero tras pasarle el user/pass da el error:
530 User cannot log in. Login failed.
SOLUCIÓN:
La solución es bastante sencilla una vez sabemos lo que es. Simplemente hay que ir a la opción de autenticación por FTP, habilitar la autenticación anónima (que la deshabilita) y lo más importante es quitar la barra “/” que aparece como dominio predeterminado.